De 'Nightwatch', een kostbare jol van Bob Carters vader, moet van de thuishaven Long Island Sound naar Florida gebracht worden waar de nieuwe eigenaar hem zal overnemen. Bobs vader wordt echter ernstig ziek en nu zal de zeventienjarige Bob samen met zijn achttienjarige neef Monk en een gehuurde kapitein de zaak opknappen. Dit blijkt niet zo eenvoudig te zijn, want de eigenwijze Monk, die doet alsof de scheepvaart geen geheimen voor hem heeft, blijkt in werkelijkheid niets van boten af te weten. Bovendien is de kapitein een wonderlijke figuur die de leiding geheel aan de jongens overlaat en in de haven van New York de benen neemt. De verantwoording voor de jol, die koste wat kost aan de nieuwe eigenaar moet worden overgedragen, komt nu geheel te rusten op de schouders van Bob en Monk. Zullen ze erin slagen de boot naar Florida te brengen?